Насколько я знаю, если вы включите аутентификацию Windows IIS и используете IE или Chrome для доступа к веб-приложению. Браузер автоматически сохраняет учетные данные Windows и использует их для входа в систему. Это означает, что вам просто нужно войти в систему один раз, и он может получить доступ к другому веб-приложению.
Если вы хотите включить единый вход для аутентификации Windows и другого режима аутентификации. Я предлагаю вам рассмотреть возможность использования сервера идентификации. Identity Server - это платформа OpenID Connect и OAuth 2.0. Он может использовать единый вход (и выход) для нескольких типов приложений и поддерживает аутентификацию Windows.
Подробно о том, как использовать его с Windows Auth, вы можете обратиться к статье ниже:
http://docs.identityserver.io/en/latest/topics/windows.html