Ммм ... НЕ (правда)
Вы не можете запускать exes в Linux только с Wine. Я не знаю, будет ли работать сервер asp.net (IIS) в Linux с Wine.
Может быть, вам стоит попробовать.
Кстати: почему бы не использовать Mono? Это очень хорошо сейчас. Он сильно эволюционировал