16 пунктов - красная сельдь. Ваша проблема в том, что ваш код не запускается при добавлении элементов. События не будут срабатывать при запуске Outlook - насколько он знает, элементы были там целую вечность. Вам необходимо самостоятельно обрабатывать «новые» элементы (непрочитанные элементы, элементы, отсутствующие в вашем списке и т. Д.).
Самое главное, вы не должны использовать события для какой-либо синхронизации - они предназначены для использования в целях пользовательского интерфейса.