Я бы сказал, посмотрите на uploadify , в нем есть функции, которые должны сделать вашу жизнь проще
Взято из их примера кода:
<input id="fileInput" name="fileInput" type="file" />
<script type="text/javascript">// <![CDATA[
$(document).ready(function() {
$('#fileInput').uploadify({
'uploader' : 'uploadify.swf',
'script' : 'uploadify.php',
'cancelImg' : 'cancel.png',
'auto' : true,
'folder' : '/uploads'
});
});
// ]]></script>
Демоверсия очень хорошо объясняет, что она делает.