Я не уверен, что это совершенно бесполезно, но в .NET есть встроенный поставщик членства, который вы можете изменить, чтобы настроить его. Если вы начнете с этого, не будет так сложно встроить некоторый простой код подписки для обработки авторизации. Тогда вы, вероятно, могли бы купить библиотеку электронной коммерции для обработки фактического кода выставления счетов для интеграции с платежным шлюзом и другими платежными сервисами, такими как PayPal.
Лично я бы порекомендовал ASP.NET MVC, потому что версия 2.0 только вышла! Кроме того, ваш набор навыков будет гораздо более портативным с Win Forms и WPF, и даже Mono и iPhone с Mono Touch! Какова доля рынка рубина прямо сейчас в вашем регионе?