Попробуйте это правило в своем файле .htaccess
RewriteEngine On
RewriteRule ^uploads\/image\.jpg$ /wp-contents/uploads/2019/02/image.jpg [L]
RewriteRule ^uploads\/image2\.jpg$ /wp-contents/uploads/user/demo/2019/02/image2.jpg [L]
другое правило для всех /uploads/image***.jpg в / wp-contents / uploads / 2019/02 / image ***.JPG
RewriteEngine On
RewriteRule ^uploads\/(.*)$ /wp-contents/uploads/2019/02/$1 [L]