Когда вы добавляете новый указатель даты, вы должны его инициализировать.
var $newDatePicker = $("<tr><td><input type='text' name='Date' value='' class='datepicker' /></td></tr>");
$(".table tbody").prepend($newDatePicker);
$newDatePicker.find('.datepicker').datepicker(...);
Хранение нового элемента в переменной позволит вам инициализировать только новый, который вы добавили, без необходимости пытаться найти в DOM, какой из них новый, по сравнению с уже инициализированными.