Отдельный exe звучит немного как усложнение вещей. Задание должно быть вполне в состоянии вызывать службу само по себе, если только нет некоторого графа зависимостей, который необходимо учитывать. Используете ли вы некоторые IoC Framework?
Если вы посмотрите на вещи с точки зрения модульного тестирования, не будет ли достаточно иметь удовлетворительный интерфейс для прокси-сервера, а затем разрешить установку другой его версии (макет) для задания через свойство setter?