Кажется, вы думаете, что сложно. У вас есть эти строки для ресурса A:
planned_finish_date planned_effort
2018-04-30 25%
2018-05-31 50%
2018-09-30 25%
2018-12-28 25%
Вы четко даете понять, что в общей сложности 125% и что в 2018-05-31 будет сделано 25 + 50 = 75%, поэтому остаются 25 + 25 = 50%, и эти 50% вы хотите показать. Но независимо от общего процента, независимо от того, сколько сделано, вы просто хотите получить сумму процентов после указанной даты.
select
resource_name,
supervisor_name,
sum(planned_effort) as total
from mytable
where planned_finish_date > date '2018-05-31'
group by resource_name, supervisor_name
order by resource_name, supervisor_name;
(Кстати, ваша база данных не нормализована. Вы говорите, что на один ресурс может быть только один супервизор, но в вашей таблице допускаются разные супервизоры на один ресурс. Следовательно, это должны быть две таблицы: таблица ресурсов с именем ресурса и имя руководителя и таблица вашего плана, но без имени руководителя.)