На вашем месте я бы начал использовать SqlMetal . SqlMetal - это приложение командной строки, используемое для создания LINQ DataContexts. Он может генерировать dbml или просто набор классов для использования в вашем проекте (это довольно настраиваемо). Поэтому создайте пакетный файл, который вызывает SqlMetal, и запускайте его каждый раз, когда вы вносите изменения в базу данных, и ваш проект всегда будет обновляться с базой данных.
Если вы не хотите запускать командный файл каждый раз, когда обновляете базу данных, вы можете просто запускать его каждый раз, когда создаете приложение с шагом перед сборкой .