Скорее всего, вы можете повторно использовать JSP, предполагая, что вы используете JSTL, а не код scriplet. Вы добавите теги Spring.
Hibernate не на 100% необходим. Вы можете начать с Spring JDBC и перейти на Hibernate, только если считаете, что это может вам помочь. Я бы назвал это вторым шагом после того, как у вас будет работать функционал под Spring.
Spring довольно хорош для работы с другим кодом. Это не должно быть предложение «все или ничего».
Spring заставит вас создать интерфейс службы. У вас будет постоянный слой. Веб-MVC изолирует все проблемы представления. Вы будете использовать сервлет фронт-контроллера Spring для маршрутизации запросов к контроллерам. Контроллеры будут беспокоиться о проверке и привязке параметров HTTP к объектам и передаче их сервисам для выполнения запроса.
Вы не говорите о безопасности. Весенняя охрана будет бонусом.