Я предполагаю, что в момент запуска события Date1.DisplayDate еще не обновлялся. Вы можете подтвердить это в отладчике. Вместо этого попробуйте Date1.SelectedDate.
private void DateChanged(object sender, SelectionChangedEventArgs e)
{
Date2.DisplayDate = Date1.SelectedDate is null ? null : ((DateTime)Date1.SelectedDate).AddDays(1) as DateTime?;
Date2.DisplayDateStart = Date1.SelectedDate is null ? null : ((DateTime)Date1.SelectedDate).AddDays(1) as DateTime?;
Date2.DisplayDateEnd = Date1.SelectedDate is null ? null : ((DateTime)Date1.SelectedDate).AddDays(93) as DateTime?;
}
Обратите внимание, что вы также можете изменить Date2.SelectedDate.
Обновление: похоже, что SelectedDate является обнуляемым DateTime. Я добавил проверку, чтобы видеть, является ли это нулем. Если это ненулевое значение DateTime, я преобразую его в DateTime, чтобы получить доступ к методу расширения AddDays (), а затем приведу его обратно к обнуляемому DateTime.