Зависит от того, насколько вы контролируете протокол, используемый для последовательной связи. Если в файлах неявно указан маркер конца файла (и, как я понял, в вашем посте они отсутствуют), вам нужно реализовать какой-то протокол связи для передачи файлов.
Одними из самых простых проколов, которые использовались еще во времена BBS, были XMODEM и его производные. Они могут быть достаточно просты для использования.
Если у вас есть полноценный компьютер на другом конце последовательной линии, вероятно, было бы гораздо проще просто установить канал PPP по последовательной линии и установить связь по TCP / IP.