Вариант 1: перечислите их один за другим:
r = re.compile(r"(?!\d)(?:1[0-9]{3}|20[01][0-9])(?!\d)")
match = r.search(text)
Это даст вам годы от 1000 до 2019
Вариант 2: Извлеките число, преобразуйте вint
и сравните.
match = re.match(r'.*([1-2][0-9]{3})', text)
year = int(match.group(0))
if 1000 <= year <= 2019:
do_your_stuff()
Вы можете получить текущий год программно:
from datetime import datetime
year = datetime.now().year