Я не уверен, точно ли я слежу за вопросом.
Если вы спрашиваете, как связать два изображения с одним ListViewItem в одной строке элемента управления ListView, я не верю, что это возможно. Я считаю, что изображение для каждого элемента действует как уникальный ключ для этой записи.
Если вы спрашиваете, как создать две записи в элементе управления ListView с разными изображениями, которые в противном случае имеют одинаковые значения, вы можете использовать что-то вроде следующего:
ImageList imgList = new ImageList();
listViewControl.SmallImageList = imgList;
imgList.Images.Add("image_one_key", new Icon("filenameOfImageOne"));
imgList.Images.Add("image_two_key", new Icon("filenameOfImageTwo"));
ListViewItem itemOne = new ListViewItem(("Test Object",imgList.Images.IndexOfKey("image_one_key"));
ListViewItem itemTwo = new ListViewItem(("Test Object", imgList.Images.IndexOfKey("image_two_key"));
listViewControl.Items.Add(itemOne);
listViewControl.Items.Add(itemTwo);