Вы должны использовать связанное ключевое слово name, так что обратный доступ будет по умолчанию, он принимает то же имя, поэтому он может быть конфликтующим.
class bookings(models.Model):
Pickup = models.ForeignKey(Countries,on_delete=models.CASCADE,null=True, related_name="pickup")
Dropoff = models.ForeignKey(Countries,on_delete=models.CASCADE,null=True, related_name="dropoff")