Попробуйте ввести код «отладчик»; в том месте, где вы хотите точку останова. Когда IE попадает в эту строку, он должен остановиться независимо от того, подключен отладчик или нет.
Visual Studio сделает то, что вы описали при запуске, поскольку код еще не запущен. Вы уверены, что код был загружен в браузер, когда вы смотрите на отладчик? Если код уже запущен и он по-прежнему показывает документ как не загруженный, то вы можете поместить точку останова в неправильную версию файла. (VS создаст временные документы для некоторого JavaScript во время отладки, если вы установите точки останова во время одного сеанса отладки, они не будут работать для следующего сеанса отладки.)
Редактировать
Если вы работаете с проектом "веб-приложения", вам также следует проверить файл web.config, чтобы убедиться, что у вас включена отладка.