Вы не перебираете правильные вещи. Например, user_guesses
пуст в первом примере, а во втором вы не совсем делаете то, что заявляете.
Подумайте, если num_guesses = 3
, вам понадобится что-то вроде этого:
for i in range(num_guesses):
...
В этом цикле вы берете ввод и добавляете числа в список.