Это в основном сводится к вашим зависимостям гемов.
Что касается только языка, шансы встретить все, что работает с Ruby 1.9.3, но не с Ruby 2.0+, будут крайне маловероятными. Было добавлено множество функций, но в целом обратная совместимость была сохранена.
Это не обязательно относится к гемам, поскольку зависимости и надежность кода могут сильно различаться в зависимости от источника. Единственный реальный способ ответить на что-либо с уверенностью - это проверить / сравнить зависимости каждого драгоценного камня, который вам нужен, с вашей целевой версией Ruby. Как правило, увеличение версии Ruby с меньшей вероятностью «сломает» что-либо, чем ее снижение, очевидно, но это все еще весьма вероятный сценарий, с которым вам следует опасаться и готовиться.
Единственный реальный способ сделать это без простоев - это клонировать или настроить новую среду для тестирования, установить более новый Ruby, установить требуемые гемы, которые вы исследовали, и протестировать, чтобы убедиться, что все работает / работает должным образом.
К сожалению, здесь нет "волшебной пули", которая решит эту проблему для вас. К счастью, подавляющее большинство этого не требует знания синтаксиса и кодирования Ruby, и, если все пойдет хорошо, не потребуется ничего, кроме установки Ruby, установки гемов и сравнения версий. Если у вас возникнут проблемы с конкретными драгоценными камнями, я уверен, что в SO есть множество людей, которые могут помочь вам примирить их.