Последний элемент пути не является обязательным, поэтому я создал этот сопоставитель
pathPrefix("the-endpoint" / Segment / Segment.?) { (left[String], right: Option[String]) => ... }
Проблема заключается в том, что этот путь вызывается только при добавлении символа косой черты "/":
т.е.добавить последнюю часть пути:
curl localhost:12345/the-endpoint/firstsegment
The requested resource could not be found
но
curl localhost:12345/the-endpoint/firstsegment/
... all good , gets to the path as expected ...