Это совет, а не ответ: вам гораздо лучше пользоваться специальным программным обеспечением для рассылки. mailman является часто используемым примером, но может быть достаточно чего-то простого, например mlmmj . Отправка массовых писем на самом деле является более сложной задачей, чем кажется. Вам нужно не только отправлять письма, но и отслеживать «мертвые» адреса, чтобы избежать того, что ваша почта или, что еще хуже, ваш почтовый сервер помечается как спам.
Вы должны обращаться с людьми, отказавшимися от подписки, по той же причине.
Вы можете реализовать эти вещи самостоятельно, но, в частности, обработка отказов - сложная и невыгодная работа. Использование менеджера списка рассылки значительно облегчит задачу.
Что касается того, как сделать вашу почту приятной для Yahoo, это совсем другой вопрос. При всех своих недостатках они, кажется, вкладывают большие средства в SPF и DomainKey. Вам, вероятно, придется реализовать их, что потребует сотрудничества с администратором вашего почтового сервера.