Нет. Документы и медиа файлы являются независимым типом активов. Они могут использоваться в нуле, в одном или нескольких веб-материалах и во многих других вещах (как внутри, так и вне Liferay). Более того, другие сайты / приложения могут ссылаться на них напрямую. Поэтому удаление их при удалении веб-контента не является разумным решением.
Если вы на 100% уверены, что используете ТОЛЬКО данный документ / медиа-файл ТОЛЬКО в одном веб-контенте, вы можете создать плагин, который проверяет удаляемый веб-контент, а также удаляет используемые в нем медиа-файлы.