MessageBox может иметь разные кнопки (например, ДА / НЕТ) и поэтому отображается синхронно, чтобы вы могли фиксировать то, что пользователь нажимает. Например:
$preference = [System.Windows.MessageBox]::Show('Do you like MessageBoxes?', "MessageBox Preference", [System.Windows.MessageBoxButton]::YesNo)
В вашем случае, даже если вы хотите только «ОК», все же неплохо бы подождать, поскольку пользователю всегда нужно вручную отклонять его, в отличие от вывода из Write-Host
.