Как уже упоминал Джими, но здесь вы также можете достичь своей цели с помощью LINQ.
private void UpdateTextBoxFontStyle()
{
var fs = System.Drawing.FontStyle.Regular;
var checkedStyles = Controls.OfType<CheckBox>()
.Where(x => x.Checked)
.Where(x => x.Tag is System.Drawing.FontStyle)
.Select(x => (System.Drawing.FontStyle) x.Tag).ToList();
foreach (var style in checkedStyles) fs |= style;
lblTestFont.Font = new System.Drawing.Font("Segoe UI", 9f, fs, System.Drawing.GraphicsUnit.Point);
}
И присваивать CheckedChanged
обработчик событий каждому флажку.
foreach (Control control in Controls)
if (control is CheckBox checkBox)
checkBox.CheckedChanged += (s, e) => UpdateTextBoxFontStyle();