Вам нужно настроить цель gulp, чтобы она была такой же, как и источник.
Но в целом рекомендуется иметь отдельные файлы.
Пример:
var gulp = require('gulp') ,
minifyCss = require("gulp-minify-css");
// task
gulp.task('minify-css', function () {
gulp.src(['css/main.css','css/second.css',])
.pipe(minifyCss())
.pipe(gulp.dest('css/minified/'));
});
Лично я просто использую плагин кэширования для Wordpress, который выполняет агрегацию и минимизацию файлов JS. Есть много.