Я не уверен, какова модель поведения, но некоторые программы, в частности, простые, основанные на rack.ru, работающие в thin, не могут быть легко отлажены. При срабатывании точки останова источник недоступен
Обратите внимание, что это не то же самое, что и другие S.O. [Вопрос] [1]
[1]: Почему в Ruby мой сеанс интерактивной отладки IRB всегда говорит "Нет доступного исходного файла" сеанс всегда говорит-нет-файла
ошибка, фактически обнаружен источник проблемы. В моем коде был похоронен Dir.chdir. Любой вызов отладчика после этого не мог найти источник, вызов раньше работал нормально.
Dir.chdir
Надеюсь, это когда-нибудь поможет.