Это определенно возможно, но учтите, что EC2 пока не предлагает Windows 2008 - только Windows 2003.
Сам EC2 имеет входящий межсетевой экран, который контролируется группами безопасности, которые вы создали для своей учетной записи. В экземплярах EC2 может быть установлен программный брандмауэр, который может контролировать как входящий, так и исходящий трафик. Наиболее распространенным программным брандмауэром является iptables - если он работает, вам, вероятно, придется настроить его так, чтобы оба порта проходили через него (один входящий, другой исходящий).
В любом случае вам необходимо настроить группу безопасности, чтобы разрешить доступ к порту прослушивания, либо из всего Интернета (CIDR 0.0.0.0/0), либо из диапазона подсети. Это можно сделать с помощью веб-интерфейса консоли управления AWS.
Затем на самом экземпляре вы будете перенаправлять трафик в любое место. Используйте любое программное обеспечение, которое вы хотите, чтобы выполнить эту пересылку.