Предполагается, что вы используете Robot Class, чем нажимаете WebElement, и после этого появляется окно ОС, когда вы выбираете файл.
Если мое предположение верно, то вы должны переключиться на селеновый способ загрузки файлов.
Найти входные данные с type = 'file' что-то вроде этого <input id='inputID' type='file'>
и просто .sendKeys("file location")
driver.findElement(By.id("inputID")).sendKeys("path/to/your/file");