Мэдди,
В документации Apple по NSURLConnection (http://developer.apple.com/mac/library/documentation/Cocoa/Conceptual/URLLoadingSystem/Tasks/UsingNSURLConnection.html) есть хороший раздел по обработке запросов на аутентификацию.
То, что вам нужно сделать, это использовать асинхронный режим NSURLConnection и определить делегата для соединения, у которого есть соответствующий didReceiveAuthenticationChallenge: метод в делегате. Этот метод будет вызван, если HTTP-сервер требует аутентификации. В SDK есть классы, которые помогают в создании ответа аутентификации BASIC для этого метода, и я считаю, что вышеупомянутый URL имеет некоторый пример кода в этой документации.
Jack