Комментарий, который вы можете добавить, является сообщением о коммите. Сообщение коммита относится к коммиту, который вы делаете, а не к любому файлу, поэтому вы не можете добавлять комментарии к конкретному файлу.
Если вы хотите, вы можете зафиксировать каждый файл в одиночку. Затем вы можете получить сообщение для каждого коммита, и каждый коммит содержит только один файл.