Вот что я сделал до сих пор:
1. Установите Чарльза на мой мак
2. Подключите Mac и iPhone к одной сети WiFi
3. Charles-> Proxy-> Настройки SSL-прокси. Включить для *
4. Charles-> Help-> Установить сертификат Charles Root на мобильное устройство
5. Настройте iPhone на использование прокси-сервера для IP-адреса, указанного в шаге 3.
6. на iPhone, зашел на chls.pro/ssl и установил корневой сертификат.
Веб-трафик iPhone отображается в Charles, но все еще зашифрован по протоколу SSL. Чего мне не хватает?