Согласно документации, которую вы связали, когда речь идет о сравнении кортежей с другими типами:
сравнение порядка по этим типам дает произвольный порядок.
Итак, похоже, что это поведение не определено в Python 2 (поправьте меня, если я ошибаюсь). Выполнение этого же сравнения в Python 3 дает следующую ошибку:
Traceback (most recent call last):
File "main.py", line 1, in <module>
print(999 < (0, 6, 7, 8))
TypeError: '<' not supported between instances of 'int' and 'tuple'