Начиная (я думаю) с VC8 (VS2005), отладчик больше не поддерживает символы Codeview, поэтому вам нужно убедиться, что при сборке DLL в VC6 вы указываете, что он создает файл символов PDB.
из командной строки это / PDB:
В IDE перейдите на вкладку «Ссылка» проекта и категорию «Отладка». Убедитесь, что выбраны «Отладочная информация» и «Формат Microsoft».
Отладчик VS2008 должен иметь возможность загружать и использовать символы VC6 PDB.
Интересно, что при отладке бинарного файла VC6 отладчик VS2008 не отображает какие-либо переменные в окнах «Locals», но показывает их значения очень хорошо в окнах «Autos» и «Watch», а также показывает их значения всплывающие подсказки. Weird.