Думаю, я нашел решение. В любом случае, это было мое решение ...
У меня была склонность смотреть на файл обновления и нашел решение внутри. Я не знаю, как или почему это было создано неправильно, но webroot был неправильным в файле обновления на обоих серверах. Когда я исправил это, оба обновления были завершены, как и ожидалось.
/ и т.д. / letsencrypt / обновление / www.server.com.conf
Найдите запись в [[webroot_map]]
Надеюсь, это кому-нибудь поможет. Я потратил два дня на то, чтобы почесать голову, прежде чем подумать, чтобы посмотреть файл обновления.