Я не знаю, возможно ли это из коробки, но у вас есть простой обходной путь.
Добавьте задачу PowerShell в начале сборки, в которой для переменной system.debug
установлено значение true
:
Write-Host "##vso[task.setvariable variable=system.debug]true"
В пользовательских условиях укажите, что эта задача будет выполняться только в PR:
eq(variables['Build.Reason'], 'PullRequest')