Вот простой способ.
Добавьте такие строки в код T4:
System.Diagnostics.Debug.WriteLine("This is a debug message.");
Загрузите и запустите DebugView от Sysinternals. Ваши отладочные сообщения появятся в окне вывода.
(За кулисами эти вызовы используют win32 OutputDebugString ().)