По крайней мере, в 2008R2, если учетные записи используются только для RDP, а не для локальных входов в систему, тогда вы можете установить это для каждой учетной записи. Это должно работать для тонких клиентов. Если учетные записи также используются на локальных рабочих столах, это также повлияет на эти имена входа.
В ADUsers & Computers откройте свойства учетной записи и перейдите на вкладку Environment. На этой вкладке установите флажок «Запускать следующую программу при входе в систему» и укажите путь и исполняемый файл для программы.