Python SMTP застрял без ошибок

Question

Я использую python 2.7 с пакетом, который устанавливается с ArcGIS 10.5, и я также запускаю его на серверах.У нас есть доступ к Python 3, но он не используется.Я пытаюсь настроить скрипт Python для отправки электронных писем, как я делал это в прошлом, но на этом этапе мой код застрял без ошибок.

self.smtp = smtplib.SMTP(server, port)

Я пытался использовать gmail и outlook, но это так важно.Я пробовал на нескольких машинах и серверах, но не могу заставить его работать.Можете ли вы по-прежнему использовать python для отправки электронной почты, используя gmail и outlook?

Я могу выдать ошибку при использовании порта 456, но использование порта 587 просто застревает.

Остальная часть кода:

`def sendEmail(self, recipient, subject, message):
            try:
                self.smtp = smtplib.SMTP(self.server, self.port)
                self.smtp.ehlo()
                self.smtp.starttls()
                self.smtp.login(self.username, self.password)
                self.smtp.sendmail(self.username, recipient, message)`