Пусть для вас это поможет модификация, вы можете передать список файлов для загрузки, а Retrofit позаботится об этом:
@Multipart
@POST("upload")
Call<ResponseBody> sendManyFiles(
@Part("content") RequestBody content,
@Part List<MultipartBody.Part> files);
Чтобы создать MultipartBody с файлом, используйте:
RequestBody requestFile =
RequestBody.create(
MediaType.parse(getContentResolver().getType(fileUri)),
file
);
MultipartBody.Part.createFormData(name, file.getName(), requestFile);