Я нашел решение для iterm + vim здесь -> Vim: скопировать выделение в буфер обмена OS X
Теперь я использую fakeclip, и он работает напрямую в vim, но не тогда, когда я использую tmux для разделения окна терминала.
Последняя бета-версия iTerm2 имеет встроенную интеграцию tmux, которая позаботится об этом.
fakeclip обновлен для работы как с tmux, так и с экраном: