Я бы сказал, что не рекомендуется запускать VSTO внутри службы Windows. Запись чего-либо в VSTO полезна для его компонентов пользовательского интерфейса, представления чего-либо пользователю, взаимодействия с пользователем и может означать, что для загрузки надстройки потребуется запустить экземпляр Outlook. Установка Office на сервере обычно не одобряется, создает проблемы при многопоточном использовании и создает проблемы, к которым большинство разработчиков не готовы справиться.
Есть и другие возможности, которые вы, возможно, захотите изучить, поэтому вместо непосредственного использования библиотеки Outlook вы можете использовать веб-службы Exchange (EWS) через управляемый API-интерфейс EWS, или, если вы не на месте, используйте REST. или Graph API.