Я бы поместил поле в БД, чтобы показать, когда последнее письмо было отправлено каждому пользователю, и какое это было письмо. У меня также была бы другая таблица БД для отображения каждого отправленного вами электронного письма, и если оно было отправлено всем пользователям.
User Table:
Id, UserName, Email, etc, DateTimeOfLastEmail, LastEmailId
Email Table:
Id, EmailSubject, EmailContent, DateTimeSent, SentToAll(True/False), DateTimeOfFinish