Если вы связываете свои гемы с вашим Rails-приложением, и это может включать в себя и сам Rails, то нет необходимости иметь несколько установок.
Некоторые гемы бывают разных платформенных разновидностей, например, для JRuby или Win32, что может сделать это непрактичным, если приложение работает в среде со смешанной платформой. В то время как Rails, похоже, не разветвляется таким образом, многие другие, особенно те, которые тесно связаны с Ruby, такие как скомпилированные расширения, делают.
Стоит попытаться связать как можно больше драгоценных камней с вашим приложением и использовать замороженную версию Rails, чтобы посмотреть, как это работает, и настроить его по мере необходимости.