Убедитесь, что у вас все хорошо, как в документации :
curl https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py -o get-pip.py
python get-pip.py
Мне кажется, это проблема с коррупцией.Если это не сработает, попробуйте следующее:
Установите https://chocolatey.org/, который будет работать с большинством пунктов для вас.Это действительно легко установить.
Затем вы можете набрать choco install pip
в командном окне.Вы также можете использовать его для anaconda, самого python и многих других.
Обычно я устанавливаю anaconda первым делом вместо самого pythong, так как приглашение anaconda обрабатывает все остальное достаточно хорошо, а для пользователя безмного знаний, это довольно просто!