Вы можете сделать это на VS 2008
Я проверил это с 2 классами:
public class Team
{
public List<Employee> employees { get; set; }
}
public class Employee
{
public List<Team> teams { get; set; }
}
Добавил эти классы на диаграмму, расширил их, чтобы показать членов класса, а затем выбрал
«Показать как коллекционное объединение» (дважды). Затем он показывает диаграмму с 2 стрелками