Не пытайтесь запустить Application Loader из Finder или с рабочего стола.Просто откройте его из Xcode (с момента последнего обновления): Xcode => Open Developer Tool.
Там вас попросят принять некоторые термины (например, из-за нового GDPR или чего-то еще), а не из itunes, подключиться, так как они НЕПРАВИЛЬНОподскажу вам ...