Ваш $PATH беспорядок. Вы показываете bash_profile, который я предполагаю ~/.bash_profile, но вы не показываете /etc/profile или ~/.bashrc или /etc/bash.bashrc. Последние два получены при запуске интерактивной оболочки без входа в систему, как вы получаете, когда вы используете Terminal.app. «Профильные» поставляются для оболочек входа в систему. Один может быть источником другого, если они настроены таким образом.
Если у вас есть PATH="something:$PATH", который выполняется многократно, потому что у вас есть один или несколько из перечисленных выше файлов, получающих друг друга, это может привести к беспорядку.
Однако проблема с сообщением «плохой интерпретатор» может не иметь никакого отношения к вашему $PATH. Это сообщение означает, что шебанг (в вашем случае #!/some/path/to/ruby, я думаю) в файле сценария отличается от того, где фактически установлен Ruby. Вот почему вы часто будете видеть шебанги, которые выглядят как #!/usr/bin/env python, поэтому env выяснит через $PATH, где находится Python (в данном случае).