Вы не говорите, какую версию dm Server вы используете, поэтому я бы порекомендовал обновить ее до 2.0.x, чтобы получить исправления, если вы еще этого не сделали. Вы также можете перейти на Eclipse Virgo, который является продолжением проекта dm Server.
Я предполагаю, что эвристика в dm Server для определения того, когда копирование файла в пикап закончилось, возможно, из-за медленной или беспорядочной операции копирования. Что-нибудь необычное на вашем диске, например, шифрование или удаленное монтирование, может помешать операции копирования?
Один из способов исключить эвристику - поместить файлы в каталог раскладки, когда dm Server не запущен, и затем запустить dm Server, когда операция копирования определенно завершена. Если проблема воспроизводится, возможно, проблема в используемой вами JRE.