Возможно, это не тот ответ, который вы ищете, но я считаю очень простым просто запустить пассажира на месте для разработки. Вы всегда можете следить за сайтом development.log, это действительно так же просто, как наблюдать за выводом терминала через webrick.
Настройка Dev упрощена благодаря простому перетаскиванию на предварительной панели phusion passenger.
http://www.fngtps.com/passenger-preference-pane
Похоже, это было бы проще, чем настроить ВМ и все. Хотя да, могут быть различия, если вы не размещаете на OS X сервере, я полагаю.