Возможно, вам не хватает brew link freetds
перед установкой pymssql через pipenv.
В качестве альтернативы вы можете установить более старую специфическую версию FreeTDS, как предлагает этот поток на GitHub.
Третий способ - установить пакет pymssql непосредственно из репозитория GitHub (посмотрите это сообщение на GitHub).